Interessanti sono da visitare:

la Chiesa di Santa Maria della Croce. Fu costruita nel 1762 per volontà del marchese Benedetto Saraceno. Il luogo di culto è arricchito da preziosi paramenti;

il Palazzo Marchesale, realizzato quale ampliamento e ristrutturazione di una precedente residenza fortificata (XV-XVI secolo) è posto al centro dell'abitato. Ad un nucleo originario del '600, visibile sul lato che guarda a mezzogiorno, che si caratterizza per una particolare articolazione muraria, su cui si innestano due garitte, vennero aggregate, verso la fine del '700, altre strutture, che trasformarono radicalmente l'edificio.Esso si eleva di circa sedici metri dal piano di città. L'impressione di imponenza si spiega col fatto che tutto il palazzo è composto soltanto da un piano terra, da un primo piano e da un sottotetto, visibile in facciata per una serie di finestre circolari.
La facciata si spiana, quindi, con ampie campiture: un portale in stile barocchetto, sormontato dallo stemma dei Saraceno; nove finestre al primo piano, con l'architrave decorato da un piccolo frontone in stile rococò. L'impressione di piacevole leggerezza è conclusa da un cornicione finale, agile e lineare. I corpi aggregati sul lato a mezzogiorno sono ornati da insignificanti file di bugnati. Il maestoso cortile, in cui sono state sistemate alcune rimesse per auto, realizzate in maniera precaria, è un vero quadriportico, che precede il portale, ed accresce la sensazione di imponenza dell'edificio con effetti scenici studiati. Il lato opposto a quello dell'ingresso al cortile è costituito da un androne a tre fornici, nel cui interno è sistemato uno scatolone a due rampe, che concorrono ad uno stesso pianerottolo; l'insieme costituisce l'ingresso di rappresentanza; sull'architrave della porta del pianerottolo una scritta lapidea ricorda il nome di chi ha realizzato l'opera, Andrea Saraceno, e l'anno di costruzione, il 1794. Per l'alto valore architettonico l'edificio costituisce uno dei migliori esempi di residenze nobiliari dell'intero territorio tarantino. Di recente un decreto ministeriale ha apposto il vincolo storico, dichiarandolo monumento nazionale.
Si possono ammirare nel suo interno vasti saloni con decorazioni di ottima fattura sulle pareti. Le coperture in legno, poste ad un'altezza di circa cinque metri dal pavimento, sono realizzate con travi a vista ed assi di legno, anche queste decorate con motivi floreali. Nell'interno di un salone è stato ricavato un appartamento di più vani per mezzo di paramenti murari non più alti di due metri. Al di sopra di questi divisori lo spazio rimane unico ed intero. Con tutta probabilità altri affreschi sui muri sono coperti da spessi strati di calcina. Opportuni saggi potrebbero darne conferma. In alcuni punti è possibile intuire la trama muraria in opera incerta, appena visibile sotto uno strato di pittura a calce, che serve a coprire i punti in cui è caduto l'intonaco. Non tutto l'edificio è realizzato con muri in opera incerta, infatti le strutture più recenti sono costruite con conci di tufo dal taglio regolare. Comunque, nonostante la cura e la cautela degli inquilini, fittuari, le decorazioni sulle pareti e sui soffitti vanno sempre più rovinandosi per le infiltrazioni di acqua piovana attraverso i tetti "imbriciati". Si possono ammirare, ancora oggi, alcune porte di stile rococò, che risalgono con certezza alla fine del '700, opera dei falegnami Giuseppe Turchetti, di Bisceglie, G. Saverio Spina, di Taranto e  Giuseppe vescovo, di Napoli, a cui don Andrea aveva dato l'incarico. La fornitura comprendeva la messa in opera di porte, finestre e controsoffittature in canne e legname.
Una "vox populi" ha sempre sostenuto che la residenza dei Saraceno custodisse preziose opere d'arte, fra cui alcune tele del Caravaggio, del Lippi e di Luca Giordano, ma che di queste non era rimasto più nulla, essendo state portate a Napoli e altrove. Una tela di grandi dimensioni 2,70x2,00, di soggetto profano, e quindi di maggiore interesse, che il proprietario attribuisce a Luca Giordano, si ritrova nella Masseria dell'Era, a meno di un chilometro dall'abitato di Montemesola. Il proprietario, sig. Giuseppe Cavallo, ritiene che provenga dal Palazzo Marchesale: un'ipotesi attendibile, per un connubio di alta valenza artistica del patrimonio culturale del territorio;

la Chiesetta della Madonna del Rosario. All’inizio del ‘900, sorse, in luogo di una demolita chiesa albanese, la piccola chiesa della Madonna del Rosario, su iniziativa della Confraternita omonima. Nel 1924 fu restaurata;

nella gravina di Montemesola è ben visibile un insediamento rupestre costituito da grotte-abitazioni, frequentate fino a tutto il secolo scorso.

Centro storico

In molti comuni della provincia tarantina si ritrovano centri storici di notevole interesse. Spesso una cinta muraria li separa dalle successive zone di espansione urbana. Il centro storico di Montemesola, dalla pianta a forma di ellisse molto schiacciata, particolare comune a molti abitati di impianto medievale, è in buona parte racchiuso da una cinta muraria, su cui si ritrovano tre porte: la Porta di San Martino a settentrione, la Porta di San Francesco, che guarda ad oriente e quella di San Gennaro ad occidente. Doveva esserci una quarta porta lungo il lato meridionale dell'abitato; lo proverebbe un toponimo di uso dialettale, la "porticedda" con il quale abitualmente si fa riferimento ad un punto preciso, in linea con la facciata del Palazzo Marchesale, dal lato opposto alla Porta di San Martino. Nessuno in paese dice di averla vista, ma i vecchi affermano che è crollata molti decenni or sono. Un atto notarile del 1773, che documenta la vendita di 47 case del marchese Benedetto Semeraro al figlio Andrea, pone fra le clausole quella che: ".... sia tenuto il detto compratore di fabbricare a sue spese, e serrare la via pubblica tra dette case, con costruirvi una porta , che deve essere la Porta Pubblica di detta Terra ...". Una nota a margine di una lettera, che l'avvocato De Simone di Grottaglie scrisse al sindaco di Montemesola il 26 maggio 1854 (mentre la nota è dell'8 giugno), informa che: "... Il March. And. a Saraceno contrusse il nuovo paese con ordine e simmetria allorché per la legge feudale egli era il padrone di Montemesola. Ma nel decennio perduti i diritti abusivi feudali (gli espropri dei beni feudali e di quelli ecclesiastici voluti negli anni del suo regno), non potè mandare in effetto altre costruzioni nella contrada Palazzotti in questione. Ma si lasciò le mostre di fabbrica, a causa di mantenersi la simmetria. Perchè teneva un genio per l'architettura. Di fatti nel 1820 dette mostre sono state pagate al March.e Saraceno e non già il suolo." Il documento, comunque, insieme all'atto di vendita di 47 case di don Benedetto Saraceno al figlio, attesta che, fra la fine del '700 e gli inizi dell'800, Andrea Saraceno ricostruì l'abitato, e non per fini speculativi; infatti le tre monumentali porte non potevano costituire fonte di guadagno. L'opera di Andrea Saraceno, che comunque fu esortato ed incoraggiato dal padre, è un vero e proprio progetto di urbanistica, con sventramenti e costruzione di ampie strade; un piano regolatore che prevedeva, fra l'altro, il progetto di un intero quartiere, quello dei Palazzotti.
Il 2 maggio 1858 il Decurionato decise di vendere tre spiazzi (aree edificabili): il Largo Guglia a sig. Salvatore Tripaldi, farmacista, per la somma di 136.50 ducati; lo spiazzo fuori la Porta di San Martino allo stesso D. Salvatore, per 6.77 ducati e il Largo Cocevolina, o San Francesco di Paola, o i Palazzotti a Nicola Franco per 386.36 ducati. Dei tre spiazzi, due sono facilmente individuabili, e cioè quello dei Palazzotti, vicino la Porta di San Francesco, e quello appena fuori la Porta di San Martino ; il terzo, il Largo Guglia, potrebbe localizzarsi in un'area lungo l'attuale via Roma, in un punto centrale fra il Palazzo Marchesale e la Porta di San Gennaro, e precisamente nei pressi del Palazzo che il dott. Tripaldi, costruì nella seconda metà dell'800; un largo, al centro del quale doveva ritrovarsi una guglia, in devozione di qualche santo. Questi erano dei suoli messi in vendita dal Decurionato per raccogliere i fondi necessari alla costruzione della Traversa, una strada di collegamento tra l'abitato e la Provinciale Taranto-Martina.
Per i Palazzotti fu chiamato un architetto di Taranto, Davide Conversano, il progettista dello storico piano Conversano, redatto per edificare il Borgo Nuovo di Taranto. Il progetto dei palazzotti precede di qualche anno quello del Borgo Nuovo del capoluogo. Comunque il Conversano non potè che rispettare il piano urbanistico voluto da Andrea Saraceno, dal momento che buona parte degli edifici, che si ritrovano lungo Via Vittorio Emanuele, hanno la base dei muri eretti fino a quasi quattro metri dal piano di città, costruiti già prima del 1820, almeno trenta anni prima che l'architetto avesse l'incarico. Tale particolare situazione poté consentire una realizzazione stilisticamente unitaria e coerente di tutto il centro storico; in questo si ritrovano con frequenza stilemi, che concorrono all'omogeneità del linguaggio di quell'architettura: il colore bianco, portano a calcina sulla maggior parte degli edifici; una serie di decorazioni, come particolari modanature, riquadri dai vertici raccordati con archetti concavi, palmette, finestre e balconi con leggeri cornicioni in stile rococò sugli architravi. Inoltre si nota un'assenza quasi totale di edifici emergenti o per lo stile, o per l'eccessiva altezza. Un'analisi più attenta consente di notare come le costruzioni poste ad occidente rispetto al Palazzo Marchesale siano di architettura più modesta rispetto a quelle che si ritrovano perso la Porta S. Francesco. Oltretutto in quel punto è possibile notare un'intenzione progettuale mirata e di buona architettura, proprio nel quartiere voluto da Andrea Saraceno. I lavori lasciati a metà hanno sicuramente posto problemi nelle fasi di completamento, originati dall'allineamento delle mura di cinta. Probabilmente l'architetto tarantino risolse la zona di raccordo fra la rete stradale dei Palazzotti e la cinta muraria creando un quadrilatero di strade a ridosso della Porta S. Francesco. Senza dubbio il felice gioco architettonico creato con le curve concave di alcune superfici murarie, di vaga ispirazione borominiana, fu un'idea di Andrea Saraceno. Il marchese, comunque, pose la stessa attenzione su tutto l'abitato, in quanto, dopo aver operato uno sventramento con la demolizione di decine di case, costruì ampie strade e, fra le altre, via Roma, sicuramente la strada più importante di tutto il centro storico. Egli operò anche un abbassamento del piano di città (altrimenti non si spiegherebbero i gradini davanti a tutti i vani dell'isolato del Municipio), nella parte centrale di via Roma, per consentire la realizzazione della fuga prospettica, chiusa nel punto di fuga della bella facciata del Palazzo Marchesale. Via Vittorio Emanuele che, in asse con via Roma, congiunge il Palazzo Marchesale con Porta S. Francesco, fu costruita essendo ancora in vita Saraceno; le altre grandi strade, anche se realizzate successivamente, devono ritenersi facenti parte del grandioso piano urbanistico pensato dal marchese, e cioè via Regina Margherita, via Dante, viale della Rimembranze e viale Giardini.
La ristrutturazione del centro storico, come tutti gli interventi di carattere urbanistico, cancellò le tracce di un'esistenza antica; sparirono i calvari (quello dello Spiazzo Guglia) delle aree libere di un rado tessuto urbano, le strade strette e le piccole case "canizzate"; anche nel dialetto sono scomparsi tanti toponimi: strada Anime, via Cocevolina, strada la Piazza ecc. I secoli hanno arricchito di decoro storico il rifacimento architettonico. Gli abitanti vivono in spazi urbani di poco ingigantiti rispetto ad una concezione spaziale pensata a misura d'uomo. Questa leggera dilatazione, comunque, ha consentito l'uso del traffico automobilistico nell'antico sistema stradale, senza la possibilità di dover operare pericolose modifiche.

Veduta del centro storico

Un'affresco del Palazzo Marchesale