Montemesola è circondato da colli,
propaggini della Murgia martinese. Il toponimo del paese è incerto. Se per la prima parte
del nome, monte, il significato è autoevidente, problemi interpretativi si
impongono, quando si vuole fornire un significato alla seconda parte, mesola. Questo
deriva - a giudizio di uno storico locale - da le mensole, nome con cui venivano
indicati i vasti latifondi circostanti il colle. Non è stato finora possibile indicare,
con precisione, il periodo in cui si costituì labitato di Montemesola. Non si
esclude che nel territorio vi fossero stati insediamenti anche in epoca greca e romana,
come si evince da alcuni ritrovamenti in seguito a scavi archeologici. In ogni caso,
alcuni documenti attestano che già allinizio del XIII secolo, il casale di
Montemesola era abitato.
Esso era feudo della potentissima e ricchissima famiglia De Ponte
o Delli Ponti. In questo periodo, comunque, in seguito ai
violenti conflitti fra i Normanni e il papato, il casale si
spopolò e gli abitanti si rifugiarono a Grottaglie. Subito dopo, il centro si ripopolò,
sotto il dominio di Berengerio de
Mandorino, che lo acquistò direttamente dalla corona
di Napoli ottenendone l'investitura
feudale. Dal XIII secolo, Montemesola passò a diversi feudatari, che lo ricevettero o
per successione o per acquisto. A Berengerio, successe il figlio Roberto che, a sua volta,
nel 1416, cedette metà del feudo allo zio Giorgio, il quale, a sua volta, vendette la sua
parte alla famiglia tarantina De Nohra o De Noya, a causa dello spopolamento verificatosi. Giovanni
de Noya, infatti, con due diversi atti
di acquisto (il primo dell'anno 1464 e l'altro del 1468), divenne l'unico possessore
dell'intero feudo, preoccupandosi di apportare migliorie e di renderlo così riabitabile. Il feudo di
Montemesola era diviso fra la famiglia De Pontibus e la
famiglia De Noya. Negli anni
1461 - 1470, Giorgio Castriota Scanderberg (principe di
Krujia Albania), inviò un corpo di spedizione di circa 5.000 albanesi guidati dal nipote Coiro Stresio in aiuto a Ferrante I d'Aragona
nella lotta contro Giovanni d'Angiò. Le popolazioni quindi, ed anche Montemesola, subirono quella che fu
nella storia delle colonie albanesi in Italia, la terza migrazione. Per i servizi resi, furono concessi al principe Scanderberg diritti
feudali su Monte Gargano, San Giovanni Rotondo e Trani e fu concesso ai soldati e alle
loro famiglie di stanziarsi in ulteriori territori. I coloni albanesi rifondarono le terre e vissero convivendo pacificamente
per lungo tempo con la popolazione locale. Alla morte di Giovanni de Noya, avvenuta nel 1483, la moglie Luisa Muscettola continuò da sola ad esercitare il possesso del feudo che fu poi
diviso, nell'anno 1511, una seconda volta, fra i suoi eredi: la parte comprendente la
masseria Visciolo venne ereditata dal figlio secondogenito Giovanni Andrea, quella
comprendente la masseria Era venne invece ereditata da Giovanni Antonio de Noya
e i suoi fratelli (figli del quondam Luigi de Noya primogenito di Luisa Muscettola).
Caterinella de Noya, erede del fratello Giovanni Andrea, vendette la sua parte di feudo
nell'anno 1549 a Paolo Carducci; l'altra metà, pervenuta in eredità ad Antonia de
Noya, venne da questa venduta nell'anno 1618 al suocero Giovanni Tommaso Galeota.
Nel 1720 il Casale di Montemesola venne riunificato nella mani di Andrea Saraceno; questi nel 1700 aveva sposato Maria Antonia Carducci,
proprietaria di metà del Casale e nel 1720, con l'acquisto dell'altra metà del Casale da
Alessandro Galeota (figlio di Giovanni Tommaso), riunificò nella sua
persona la titolarità dell'intero feudo. Con privilegio sovrano del 5 novembre 1755 fu
concesso a Benedetto Saraceno il titolo di marchese per il feudo di Montemesola;
il figlio di questi Andrea Saraceno, fece ampliare e restaurare il Palazzo Marchesale, edificato nella seconda metà del secolo XV sotto Giovanni di
Noya, e dette il via ai lavori per la costruzione della chiesa di Santa Maria della Croce. Con legge del 2 agosto 1806 relativa alla eversione della
feudalità, terminò la lunga e tormentata vicenda feudale dell'antico Casale di
Montemesola. I diritti ancora spettanti alla casa marchesale furono definiti con la
sentenza dell'11 gennaio e dell'8 agosto 1810 della Commissione feudale, in base alle
quali il marchese, non più feudatario, non poteva più esigere le prestazioni prediali
fino ad allora imposte, eccettuate quelle sul grano, l'orzo, l'avena e le fave. Venivano
aboliti dalla legge i diritti della carnatica, del casalinaggio e della bagliva. Il
marchese, inoltre, doveva astenersi dall'esercitare qualunque diritto di pascolo sopra i
tenitori demaniali dell'Università o posseduti da privati. Il marchese Andrea Saraceno,
spogliato degli antichi privilegi, con testamento del 9 luglio 1810, lasciò al figlio
Francesco, marchesino di Strudà, tutte le proprietà ex-feudali.
Nell'anno 1820, a seguito, infine, del matrimonio fra Vittoria, figlia del marchese
Francesco Cataldo Saraceno, e Nicola Chyurlia, marchese di Lizzano, tutte le proprietà
ex-feudali della famiglia Saracena passarono tra i possedimenti della famiglia Chyurlia.
In questo periodo, il paese assunse una nuova fisionomia urbana. Furono sistemate le vie
cittadine, costruite larghe e simmetriche e inserite nella configurazione architettonica
del XV secolo. Le strade furono, infatti, innestate alle porte di San Martino
(la strada per Martina), di San Gennaro (la strada per Taranto) e di San
Francesco (la strada per Lecce). Con la soppressione del sistema feudale,
Montemesola passò al demanio dello stato. Il centro storico è racchiuso entro mura a sviluppo ellittico nelle quali si
aprono tre porte monumentali. Conserva, quasi del tutto intatto, il quartiere elegante
costituito principalmente dei palazzotti signorili, classicheggianti, voluti da Andrea Saraceno, marchese di Montemesola. Nella gravina di Montemesola è ben
visibile un insediamento rupestre costituito da grotte-abitazioni, frequentate fino a
tutto il secolo scorso. Gli abitanti si
chiamano Montemesolini.